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Il Pontoon è un gioco di carte che può essere correlato al Blackjack, ma che è un gioco distinto dal Blackjack: certo entrambi fanno parte del gruppo di giochi che parte dal 21, discendenti del francese Vingt-Un. Quando si parla di Pontoon di solito si intende il Pontoon britannico, ma ne esistono nel mondo molti altri ed anche con una buona diffusione, come l’Asian Pontoon e lo Spanish 21. Il Pontoon dà ai giocatori l’opportunità di giocare fino a tre mani nello stesso tempo e di solito, sia nei casino fisici che nei casinò online, offre al giocatore più possibilità contro il banco di quante ne offra il Blackjack anche se sono considerazioni che cambiano in base alle regole del luogo. È in ogni caso anche un gioco per famiglie, tanto è vero che è il terzo gioco di carte più popolare della Gran Bretagna dopo il ramino e il whist.
La storia del Pontoon parte addirittura nel 1611 in Spagna, dove per la prima volta si parla di ‘Gioco del 21’, in spagnolo Ventiuno. Ne parla anche Miguel de Cervantes, autore di Don Chisciotte e appassionato giocatore d’azzardo: l’obbiettivo del gioco è avvicinarsi al 21 senza mai superarlo, la base di tutto, con l’asso che già vale 1 o 11. Concetti ripresi, per non dire copiati, dal Vingt-Un francese, che si diffonde nella seconda metà del XVIII secolo in Francia, Gran Bretagna e Prussia. Le sue prime regole vengono pubblicate ad inizio Ottocento in Gran Bretagna, dove dal Novecento viene chiamato Pontoon, a mo’ di storpiatura del nome francese. Comunque fino almeno alla Seconda Guerra Mondiale i due nomi, Vingt-Un e Pontoon, coesistono anche a livello internazionale. Poi prevale quello inglese, e del resto il Pontoon è uno dei giochi per eccellenza del Commonwealth.
Il Pontoon non ha un numero di giocatori fisso, ma di solito questo numero varia da 5 a 8. Le figure valgono 10, l’asso vale 1 o 11 a seconda della scelta del giocatore. L’obbiettivo è il solito, battere la mano del croupier senza superare il 21. A ogni giocatore vengono distribuite due carte scoperte, mentre le carte del croupier rimangono coperte: prima e fondamentale differenza con il Blackjack. In alcune versioni addirittura la seconda carta del croupier viene distribuita solo dopo che i giocatori hanno giocato le loro mani, cosa che in teoria va a vantaggio dei giocatori. Si gioca con 8 mazzi da 52 carte
Già la doppia carta coperta costituisce una differenza con il Blackjack, ma il cuore del Pontoon risiede comunque in ciò che avviene dopo. Le due carte del croupier vengono scoperte quando tutti i giocatori hanno finito il loro gioco: le loro carte non sono visibili, a meno che non abbiano diviso, chiamato carta, sballato o dichiarato un Pontoon, cioè un 21. Quanto al croupier, può stare o aggiungere carte alla sua mano. A questo punto gli esiti possibili sono tre. Il primo: il croupier fa un Five-Card Trick, cioè con 5 carte riesce a non superare il 21. In questo caso vengono pagati soltanto i Pontoon dei giocatori, il doppio delle poste iniziali. Secondo esito possibile: il croupier sta su 21 o meno con una mano di quattro carte o meno. In questo caso ogni giocatore che abbia, rispetto al croupier, una mano di valore più alto viene pagato lo stesso importo della sua posta, con i Five-Card Trick e i Pontoon pagati invece il doppio. Ovviamente se il croupier fa 21 pagherà solo i Pontoon e i Five-Card Trick. Terzo ed ultimo caso: il croupier sballa, cioè va oltre il 21. Il croupier quindi perde e deve pagare un importo pari a quello della sua scommessa a tutti i giocatori che non hanno sballato. Pagamento doppio per i Five-Card Trick e i Pontoon.
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